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La première maquette d'Enrique paraît en 1995 dans l’anonymat et le secret. Enrique, qui ne veut pas de traitement de faveur ou de comparaison, insiste pour se faire appeler Enrique Martinez. Il attend sa signature avec Fonovisa pour annoncer à ses parents ses aspirations. Pour la sortie de son premier album, en 95, la maison de disques ne parie pas sur l’anonymat et sort l’album Enrique Iglesias au titre tellement vendeur qu’elle écoule 1 million d’exemplaires en seulement trois mois. Enrique Iglesias est récompensé par un Grammy Awards. En 97, la pochette clame Vivir. Ses envies de vivre se classent au Top 40 américain. Le succès de son deuxième album est tel qu’il part en tournée mondiale.

L’année suivante, Enrique sort « Cosas del amor ». En 1999, le concurrent de Ricky Martin décide de s’attaquer au marché anglo-saxon avec Enrique paru chez Interscope, filiale d’Universal. « Rythm Divine » et « Bailamos » sont des succès internationaux.

En 2001, celui qui a chanté « Could I Have This Kiss Forever » avec Whitney Houston livre encore d’autres tubes dans Escape, mélangeant les rythmes pop et dance aux cordes andalouses.Il tourne avec Jennifer Love Hewitt dans le clip de « Hero », et avec Anna Kournikova, dans « Escape » qui devient alors l’élue de son cœur. L’année suivante, il retrouve ses racines en sortant un album entièrement en espagnol. Puis en 2003, il revient à l’anglais et sort son septième album, « 7 ».

Après cet album, le chanteur pose pour la marque Tommy Hilfiger dont il devient l'égérie. Il lance également sa marque de préservatifs... Puis en 2007, il joue dans un épisode de la série How I Met Your Mother.

Côté disques, Enrique Iglesias sort un nouvel album en 2007 intitulé Insomniac. Il compte les tubes "Do you know" et "Tired of being sorry", ("Laisse le destin t'emporter") en duo avec Nadiya qui atteint des records de ventes, dépassant même le très attendu duo de Madonna et Justin Timberlake sur "4 minutes to save the world".

En 2008, il est choisi pour l'hymne de l'Euro 2008 avec le titre "Can you hear me" qu'il interprète le soir de la finale en live au stade Ernst-Happel, à Vienne, le 29 juin. Une consécration pour cet amoureux du football.

Pour couronner son année de succès, alors qu'il est toujours 5ème des ventes de singles avec "Tired of being sorry", sorti en avril 2008, Enrique Iglesias sort son premier best-of le 3 novembre 2008. Il retrace ainsi ses 13 années de carrière à travers tous ses tubes de 1995 à 2008: de "Bailamos" à "Do you know" en passant par "Could I have this kiss for ever" avec Whitney Houston et "Hero"...